A descoberta do território onde hoje está localizado o Município de Vassouras foi efetuada através de dois caminhos, o que se estende das margens do Paraibuna e do Paraíba subindo até a serra da Viúva e a região da Sacra Família do Caminho Novo do Tinguá, cujo extremo, próximo da margem direita do Paraíba, surgiu a Vila, depois Cidade de Vassouras.
Após a abertura do Caminho Novo das Minas, prosseguiu-se a construção do caminho que ligaria Minas Gerais com a Cidade do Rio de Janeiro, por volta de 1700 e 1725.
Foram concedidas sesmarias a Marcos da Costa Fonseca Castelo Branco e Antônio Vaz Gago, respectivamente, em 1708 e em 1709.
A "Roça do Alferes", que pertenceu ao português Leonardo Cardoso da Silva, confinava com outras suas terras dos "Patis". A ele sucederam José Francisco Xavier e Antônio Luís Machado; nas terras deste se erigiria a sede da Vila de Pati do Alferes, criada por Alvará de 4 de setembro de 1820. No outro ponto da região que seria denominada Sacra Família do Caminho Novo do Tinguá começaram, também, a estabelecer-se situações agrícolas ao sul da Roça do Alferes.
Contribuiu, também, para o devassamento do território o elemento negro, não propriamente como descobridor ou explorador, mas como trabalhador rural utilizado pelos sesmeiros nos serviços da lavoura (a população escrava da região, ao tempo em que Vassouras possuía uma das maiores lavouras de café, chegou a atingir 20.000 pessoas).
Outro importante aspecto ligado à expansão cafeeira no país diz respeito ao aumento do número de escravos, especialmente na Província do Rio de Janeiro. Em 1840 a população escrava fluminense chegava a mais de 220 mil negros, sendo que em 1819 era de 145 mil.
Desde o início da década de 1820 com a iniciação da plantação de café em Vassouras a mão de obra utilizada era a escrava. Ela foi uma das principais bases para o apogeu da cidade pelo café.
Com o esgotamento do ouro em Minas Gerais, mineiros migraram em massa para a região então de matas virgens e ocupada por tribos nômades de índios Coroados. Findado o trabalho de aldeamento de tais silvícolas, a região fora considerada segura para ser colonizada a partir de plantações; Nos primeiros núcleos populacionais estabeleceram-se "roças de mantimentos" e plantações de cana de açúcar, que precederam a cultura do café e a criação de porcos para o preparo de carnes salgadas, transportadas pelo Caminho Novo para as freguesias do Pilar e de Iguaçu.
Aldeados os índios coroados que habitavam o sertão entre os rios Paraíba e Preto, na aldeia de N. S. da Glória (Valença), aos poucos interagiam com ocupantes das terras mineiras situadas na margem esquerda do rio Preto, começaram os tropeiros a transitar pelo mesmo sertão para a margem esquerda do Paraíba, alcançando o local que, ao tempo da construção da via férrea D. Pedro II, se denominava Desengano.
Destacada foi por muito tempo a posição de Vassouras como núcleo da aristocracia rural fluminense. "Pau Grande" e "Rocinha" foram as maiores propriedades agrícolas do Município, tornando-se famosas pelo volume da produção cafeeira.
Esses fazendeiros eram novos colonos e seus descendentes que, com a vinda da família real para o Brasil, tinham se instalado nas proximidades da Corte, onde ganharam sesmarias de D. João. Daí iniciaram um movimento de interiorização da colonização rumo às terras férteis da região de "Serra acima" (Vale do Paraíba), estabelecendo o cultivo de diversos produtos agrícolas, entre eles o café, com mudas doadas pelo próprio regente.
Com o passar do tempo abandonaram as demais culturas, passando a investir na plantação de café, tendo em vista as grandes possibilidades de lucro que ele oferecia. São esses homens conhecidos como "barões do café".
Durante a década de 1850, a cidade, em seu apogeu, possuía o título de "maior produtora de café do mundo", reconhecida como a "Princesinha do café", conquista que estimulou a construção de uma ferrovia para escoar o café e possibilitar melhor deslocamento de investidores entre a serra e a capital Rio De Janeiro.
Tornou-se Vassouras, neste período, a maior cidade com fazendeiros nobres, ficou conhecida como "Cidade dos Barões": ali viviam 25 barões, 7 viscondes, 1 viscondessa, 1 condessa, 2 marqueses, considerados titulares vassourenses, entre outros.
O Ramal de Jacutinga teve origem na E. F. União Valenciana, aberta em 1871 e que ligava Valença a Desengano (Juparanã). Em 1880, este ramal foi prolongado até Rio Preto.
A falta de braços para a lavoura de café, decorrente da abolição da escravatura, em 1888, ocasionou o abandono das terras. O café, fator preponderante do progresso de Vassouras, teve sua cultura abandonada, estando atualmente quase eliminada.
A cidade de Vassouras após o fim de seu apogeu pelo café no século XIX entrou em declínio economicamente.
Em 1958 com o fim da "era dos barões", os cafezais ainda conviviam com vacas leiteiras, entre Amparo e Vassouras, no Rio, Santa Rita do Jacutinga e Rio Preto, em Minas.
Quedas d´água tocavam pequenas turbinas e a energia excedente na usina de Bom Retiro ia, por um fio sobre a mansidão do rio, até a fazenda de Sinhá. Nessa região praticamente isolada a única forma de comunicação era através do telégrafo na estação de trem, que vinha do Rio por Valença.
Com a desativação de partes do ramal ferroviário, não havia mais transporte, e logo o cafezal virou lenha e as vacas, bife. O desmatamento inclusive do café, minguou os córregos e as usinas perderam sua fonte primordial.
Em Bom Retiro o pouco que se fornecia para a fábrica acabou. Isolados sem energia, caminhos e transportes, logo perdeu-se também o contato via telégrafo.
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